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罗汉果化学成分的研究.pdf


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文档列表 文档介绍
广西师范大学
硕士学位论文
罗汉果化学成分的研究
姓名:黄锡山
申请学位级别:硕士
专业:有机化学
指导教师:李俊
20070101
广西师范大学硕士研究生学位论文罗汉果化学成分的研究

罗汉果化学成分的研究

研究生: 黄锡山导师: 李俊高工年级:2004 级

专业: 有机化学研究方向: 天然产物化学

中文摘要

罗汉果[Siraitia grosvenorii (Swingle) C. Jeffrey]是双子叶植物纲(Dicotyledoneae)葫芦科
(Cucurbitaceac)罗汉果属植物的果实,植物学名“光果木鳖”,别名拉江果、假苦瓜,是我国
特有的经济、药用植物。主产于广西、广东、湖南、江西等省(区)的热带、亚热带山区,
已有 200 多年的栽培历史。罗汉果性凉、味甘、无毒,有润肺止咳、凉血润肠之功效,用于
多种呼吸系统、消化系统的疾病。为了更好地了解罗汉果化学成分,充分利用罗汉果资源,
本文对罗汉果的化学成分进行比较系统的分离研究。
本论文主要由两部分组成。第一部分概述了罗汉果植物的研究进展,主要包括对该植
物化学成分、药理作用及各成分提取工艺的研究概况。第二部分是论文实验部分,为对罗
汉果化学成分的分离及鉴定研究。
本论文对罗汉果化学成分的分离及鉴定研究步骤如下:鲜罗汉果经烘干,粉碎,用 75%
乙醇进行提取,提取物分别用石油醚、***仿、乙酸乙酯和正丁醇进行萃取。
石油醚萃取物经硅胶柱层析(以乙酸乙酯-石油醚为洗脱剂: 0:100→100:0)分离,得到
五个组份 P-Fr.Ⅰ, P-Fr.Ⅱ, P-Fr.Ⅲ, P-Fr.Ⅳ和 P-Fr.Ⅴ。利用硅胶柱层析、制备薄层层析、重
结晶法从 P-Fr.Ⅰ组份中分离得到化合物 3 和 7;利用硅胶柱层析方法从 P-Fr.Ⅱ组份中分离
得到化合物 11、12、18;利用硅胶柱层析、制备薄层层析从 P-Fr.Ⅲ组份中分离得到化合物
19、23;利用硅胶柱层析、Sephadex LH-20 柱层析从 P-Fr.Ⅳ组份中分离得到化合物 21。
***仿萃取物经硅胶柱层析(以甲醇-***仿为洗脱剂: 0:100→100:0)分离,得到五个组
份 C-Fr.Ⅰ, C-Fr.Ⅱ, C-Fr.Ⅲ, C-Fr.Ⅳ和 C-Fr.Ⅴ。利用硅胶层析和 Sephadex LH-20 柱层析,
从组份 C-Fr.Ⅰ中分离得到化合物 8 和 10;利用硅胶柱层析及高效液相制备从组份 C-Fr.Ⅱ
中分离到化合物 9;利用硅胶柱层析从组份 C-Fr.Ⅲ中分离得到化合物 13;利用硅胶柱层析、
重结晶从组份 C-Fr.Ⅳ中分离得到化合物 15。
乙酸乙酯萃取物经硅胶柱层析(以甲醇-***仿为洗脱剂: 0:100→50:50)分离得到五个
组份 E-Fr.Ⅰ, E-Fr.Ⅱ, E-Fr.Ⅲ, E-Fr.Ⅳ和 E-Fr.Ⅴ。组份 E-Fr.Ⅰ经制备薄层层析分离,得化合
物 4;组份 E-Fr.Ⅱ经硅胶柱层析、制备薄层层析和重结晶分离,得化合物 5、9、10、17
和 24;组份 E-Fr.Ⅲ和 E-Fr.Ⅳ均经硅胶柱层析和 Sephadex LH-20 柱层析分离,分别得化合
I
广西师范大学硕士研究生学位论文罗汉果化学成分的研究
物 6 和化合物 17、2。
正丁醇萃取物(以甲醇-***仿为洗脱剂: 0:100→100:0)硅胶柱层析分离、制备薄层层
析及 C18 反相柱层析化合物 2、16、20、22、25、26。
以上所有化合物的纯度采用薄层色谱(TLC)、高效液相色谱(HPLC)及测定熔点的方
法检测,共从罗汉果各萃取部分中分离、纯化得到 26 个化合物。经过对 26 个化合物的
MS、UV、IR、NMR 等波谱的解析,以及参考对照文献,确定了 20 个化合物的结构。它
们分别为:川芎哚(1)、3-羧基川芎哚(2)、1-乙酰基-β-咔啉(3)、环-(亮氨酸-脯氨酸)(4)、环
-(丙氨酸-脯氨酸)(5)、环-(亮氨酸-异亮氨酸)(6)、环-(亮氨酸-缬氨酸)(7)、厚朴酚(8)、山橘
脂酸(9)、山柰酚-7-α-O-L-鼠李糖苷(10)、山柰酚-3,7-α-O-二鼠李糖苷(11)、罗汉果醇苯甲酸
酯(12)、β-谷甾醇(13)、β-胡萝卜苷(14)、5-羟基麦芽酚(15)、香草酸(16)、双[5-甲酰基糠基]
醚(17)、5-羟***糠酸(18)、琥珀酸(19)、焦谷氨酸(20)。此外,化合物 21-26 的结构还需其
它的数据及实验来确定。确定了 20 个化合物的结构中,除罗汉果醇苯甲酸酯、山柰酚-3,
7-α-O-二鼠李糖苷及β-谷甾醇外,其余 1

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  • 时间2014-04-29