高中化学奥赛练习题解析3知识讲稿.ppt

*高中奥赛纲要(练****题解析)汪毓海*例:试推测中和当量=45±1的有机酸的结构。若RT下该酸是液体为何酸?若该酸在RT下为固体又为何酸?解:-CO2H=12+16×2+1=451+14×n+45=45±1n=0HCO2H(液体)若为固体:(45±1)×2=90±O2H中和当量若为固体:O2H*例:苯甲醛在浓NaOH溶液作用下发生康尼扎罗反应后的氧化产物是,还原产物是。将上述两产物在一定条件下与浓硫酸共热,其反应产物是。苯甲酸苯甲醇苯甲酸苯甲酯例:有A、B、C三种有机物,化学式均为C3H6O2。A既能和金属钠反应放出氢气,又能和碳酸钠反应放出二氧化碳;B、C既不能和金属钠反应放出氢气,也不能和碳酸钠反应,但可与NaOH溶液共热生成两种有机物。C可以和***银的氨溶液反应生成美丽的银镜而B不能。试写出A、B、C三种有机物的结构式。答::4价原子数,t:3价原子数,m:1价原子数,*例:化合物甲、乙、丙分子式均为C3H6O2,甲与NaHCO3作用放出CO2,乙和丙则不能,但在氢氧化钠溶液中加热后可水解,在乙的水解液蒸镏出的液体有碘仿反应。试推测甲、乙、丙的结构。解:甲与NaHCO3作用放出CO2,甲为丙酸:CH3CH2CO2H。乙和丙在氢氧化钠溶液中加热后可水解酯甲酸乙酯乙酸甲酯乙的水解液蒸镏出的液体有碘仿反应甲酸乙酯HCO2CH2CH3丙为乙酸甲酯:O2CH3*例:化合物A分子式为C10H16,在催化氢化时可吸收1摩儿氢气得B,B也可由某芳烃彻底氢化得到。A经臭氧氧化后中性水解得到C,分子式C10H16O2,C不与托伦试剂[Ag(NH3)2NO3]反应。请写出化合物A、B、C的结构简式。分析:A(C10H16)1molH2/PtB(C10H18)催化氢化某芳烃(C10芳烃)i)O3ii)Zn/H2OC不与托伦试剂反应*例:℃,质谱给出分子离子峰m/e=480,A中不含卤素、氮和硫,不溶于水,易溶于有机溶剂。A用NaOH水溶液皂化,得到一个不溶于水的化合物B。用有机溶剂萃取B后的水相经酸化得到一白色固体C。C不溶于水,±1℃,B和C经NMR检测均为直链化合物。B用铬酸氧化得到一个M=242羧酸。试给出化合物A、B、C的结构式。解:A→皂化→B(醇或酸)+C(酸或醇)A为酯∵B→氧化→酸,242=15+14×n+45∴B为CH3(CH2)13CH2OH∴MC=480-14×15=270∴C为CH3(CH2)15CO2H故:A为CH3(CH2)15CO2CH2(CH2)13CH3M=242∴B为醇*从马尿中可提取到一种白色固体(℃)——马尿酸,质谱给出分子离子峰m/e=179。当其与稀盐酸回流,得到两种晶体D和E。D微溶于水,(℃),M=122,l4溶液和KMnO4溶液褪色。但与NaHCO3作用放出CO2。E溶于水,用标准NaOH滴定时发现有酸、碱两种基团,其元素分析含N,相对分子量为75。试给出马尿酸的结构式。DE马尿酸答:例:(氨基酸的***)*例:化合物A分子式为C6H12O,氧化后得(B)C6H10O4。(B)能溶于氢氧化钠溶液,若与乙酐(脱水剂)一起蒸馏则得化合物(C)。(C)能与苯肼作用。用锌***齐/盐酸处理得化合物(D)。后者的分子式为C5H10。试推测A、B、C和D的构造式。解:(A)C6H12O氧化(B)C6H10O4(碳数未变)开环反应ABCD能溶于氢氧化钠溶液酸性基!*例:据报道,牛奶与水解糖中的果糖一起加热,牛奶中的赖氨酸会与果糖反应生成有毒害作用的加成物,若将果糖加于加热后的牛奶中则会避免有毒害作用的物质产生。请写出赖氨酸与果糖反应的化学反应方程式。链式果糖赖氨酸