多羟基二苯甲酮类化合物合成表征.doc

螀薅薂多羟基二苯甲***类化合物的合成表征膃袂蚆与生物活性研究袇芇蚄林其先指导教师:古练权马林羂羂螃*第五届化学院创新化学研究基金,30芈螅莁(中山大学化学与化学工程学院,广州510275)羅肂螆摘要本文合成了七个多羟基二苯甲***类化合物,并用IR,HNMR,MS对其进行表征。首次研究了它们对蛋白质非酶糖基化,α-葡萄糖苷酶,腺苷脱氨酶的抑制作用,获得满意效果,,,76μmol/L。虿蒇肅关键词二苯甲***、非酶糖基化、α-葡萄糖苷酶、腺苷脱氨酶、半抑制浓度螄膂蒅PreparationofMulti-poundandBiologicalActivationResearch肀袄肀LIN,Qi-XianGU,Lian-QuanMA,Lin*蒂节膀(SchoolofChemistryandChemicalEngineering,SunYat-senUniversity,Guangzhou510275)芆蚆蒆AbstractSevenkindsofmulti-,,α--hydroxyldiphenylketonehasabettersuppressioneffecttoNEG,α-,-glucosidaseADAIC50蚇肄膃二苯甲***类化合物是指含有结构的有机化合物,由于苯环上取代基的种类,数目和位置上的不同而使其呈现不同的结构和物理化学性质。根据性质上的差异,可将它们应用于日常生活的诸多领域。例如二苯甲***可用做光引发剂[1],应用于涂料、油墨、粘合剂、电子器件、光纤材料等行业。其他的二苯甲***类光引发剂还有4-***二苯甲***、2-***二苯甲***、2,4,6-三***二苯甲***等。2,4-二羟基二苯甲***用做紫外线吸收剂[2],可以吸收290~400nm的紫外光,广泛应用于塑料、油墨、油漆、化妆品等领域。芄莂芀二苯甲***类化合物数量繁多,当苯环上的氢被一个或多个羟基取代时,生成一类新的化合物——多羟基二苯甲***。这类化合物用途广泛,例如2,2′,4,4′-四羟基二苯甲***是一种高效水溶性紫外线吸收剂,属于二苯甲***类紫外线吸收剂的系列产品,广泛应用于塑料、树脂、涂料、合成橡胶、感光材料及化妆品行业[3-6]。2,3,4,4′-四羟基二苯甲***[7,8]是一种重要的有机中间体,用于微电子集成电路工业的光致抗蚀剂、医药中间体、紫外线吸收剂、树脂稳定剂、染料等。肈螆袇二苯甲***类化合物的合成方法很多,主要有光气法[9],苯甲酰***法[10],三***甲苯法[11],苯甲酸法[12],二苯甲烷法[9],格氏试剂法[13]等,其中苯甲酸法是合成多羟基二苯甲***化合物常用的方法,例如2,4-二羟基二苯甲***可通过如下反应合成:肃蒁蚅葿芄袂此法由苯甲酸与多羟基酚发生Friedel-Crafts反应一步合成,具有操作简单,反应条件温和,产品收率高,成本低等优点。袂薁莀目前,多羟基二苯甲***类化合物的研究主要集中在紫外线吸收剂和光引发剂上,而作为一种医药中间体,有关二苯甲***类化合物生物活性的研究却很少有报道。因此本文在合成系列多羟二苯甲***类化合物的同时,研究了它们对蛋白质非酶糖基化,α-葡萄糖苷酶,腺苷脱氨酶的抑制作用。化合物Ⅰ~Ⅶ的结构如下:袀羆芈袅蚁肂羇蚈蚀蚄螁莀莈膆莄化合物Ⅰ莃袁螄蝿袇葿化合物Ⅱ膁腿芅螅芄羁蒀羁节芆肇蒂化合物Ⅲ羃肁薀蚇蒅膆化合物Ⅳ螂膀羄肈***芁螅芀虿蕿蚅薇薄莀莂化合物Ⅴ羀莇羀莃蒀蝿化合物Ⅵ肇袄螄肂薀膄化合物Ⅶ蒈薆蝿图1系列多羟二苯甲***类化合物膅薀衿Fig1Multi--5301PC型荧光分光光度计(日本岛津公司);FLS92型组合式荧光寿命与稳态荧光光谱仪(英国EDINBURGH公司);UV-2450紫外分光光度计(日本岛津公司);LCMS-2010A液相色谱质谱联用仪(日本岛津公司);TENSOR37型红外光谱仪(德国BRUKER公司);Mercury-Plus300核磁共振波谱仪(美国VARIAN公司);PHS-25型酸度计(上海伟业仪器厂)蚂螀罿间苯二酚(AR,汕头市光华化学厂);焦性末食子酸(AR,国药集团化学试剂有限公司);水杨酸(AR,广州化学试剂厂);间羟基苯甲酸钠(CP,中国医药(集团)上海化学试剂