阿司匹林的合成阿司匹林的合成1阿司匹林是常用的及抗风湿.doc

阿司匹林的合成
一、阿司匹林的合成
1、阿司匹林是常用的及抗风湿药物
2、分子式:

3、阿司匹林又叫, 色针状体,熔点为135—136℃, 溶于水
二、阿司匹林的合成原理
1、阿司匹林的合成
方程式:
反应类型: ,此反应又叫
不仅酸和醇可以生成酯, 和醇也可以生成酯
【注】酸酐:两分子羧酸脱水而形成的化合物
乙酸酐:
丙酸酐:
2、阿司匹林的提纯
(1)在合成阿司匹林的同时,水杨酸分子间也能发生反应,生成少量聚合物(副产物)
方程式:
除杂方法:

粗品

反应方程式:



(2)由于乙酰化反应或由于产物在分离过程中发生,产物中含有杂质
除杂方法:水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重结晶中被除去
3、水杨酸杂质的检出
用检验阿司匹林中是否含有水杨酸
水杨酸可与FeCl3溶液形成色配合物,而阿司匹林与FeCl3溶液发生显色反应
三、阿司匹林的合成
1、乙酰水杨酸的合成
2***杨酸+5mL乙酸酐+5滴浓硫酸→85—90℃水浴加热5—10min→冷却至室温,析出晶体→加水50mL,至结晶完全
浓硫酸的作用:
控制温度85—90℃的方法:
2、抽滤制得粗产品
减压过滤,得晶体→用冷水洗涤→转移至表面皿,风干
1)冷水洗涤晶体的目的:
3、粗品提纯
粗产品+25mL饱和NaHCO3溶液→加热搅拌2—3min至无气体产生→过滤,得滤液→加15mL4mol/L盐酸→冰水冷却,晶体析出→抽滤,得晶体
1)加饱和NaHCO3溶液的作用:
2)加盐酸的作用:
4、水杨酸的检出
阿司匹林晶体+3mL蒸馏水→加1—2滴1%FeCl3溶液
【拓展课题】对氨基苯磺酸的合成
1、制备原理
对氨基苯磺酸可以由制得
方程式:
2、实验步骤
(1)10mL苯***+几粒沸石→置于冷水中,滴加18mL浓硫酸→组装装置→油浴170—180℃,加热2—
①回流冷凝管的作用:
②控温170—180℃的方法:
(2)冷却至50℃→倒入100mL冷水的烧杯中→玻璃棒搅拌→抽滤→冷水洗涤、得粗品
(3)粗品用沸水溶解→冷却结晶→抽滤,得纯品→晾干