有机化学做题技巧.pdf

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__。(2)反应①和②的反应类型分别为:反应①______;反应②_________。(3)若将A催化氧化可得另一种化合物E,E可发生银镜反应,则E的结构简式为_________。写出A转化为B的化学方程式:_______________。解析:从A→D的反应条件及对象可知,A含有-COOH,从134→162。结合酯化反应前后相对分子质量8:..的变化特征(每结合一个甲酯相对分子质量增加14),可推知A有两个-COOH;而CHO相对于CH465410减少4个氢原子,正好是两个-COOH所致,所以A中不含其他不饱和键。则再从A→B的反应条件及B使溴水褪色可推知,A中有一个-OH(所以A中只有5个O,两个-COOH只用去4个O)。答案:(2)消去反应;加成反应例4有机物A的相对分子质量不超过150,经测定,A具有下列性质:A的性质推断A的组成、结构①A的燃烧产物只有CO2和H2O②A与醇或羧酸在浓H2SO4共热条件下均能生成有香味的物质③一定条件下,A可发生分子内的脱水反应,生成物与溴水混合,溴水褪色④(1)填写表中空白部分的内容。(2)%,写出A所有可能的结构简式:_______。(3)若A分子内无含碳支链,写出反应③的化学方程式:_______________。(4)A不可能发生的反应类型有(填序号)______。(5)下列物质与A互为同分异构体的是(填序号)_____,互为同系物的是(填序号)___。解析:从④的数据和②的表述可以椎知一个A含两个-COOH,至少有一个-OH,则A至少含3个氧原子,由A中ω(O)=%且M(A)≤150。知A中氧原子数最多为%=,假设A有3个氧原子,则M(A)=%≈80,而两个-COOH式量即为90,不合题意。A有4个氧原子,M(A)≈107,而两个-COOH、一个-OH式量之和为107。不合题意。A有5个氧原子,M(A)=134,分子中C、H的相对分子质量之和为54。商余法求得“CH”,所以A的分子式为CHO,羧基必须在端点。即可写出相应46465的结构简式。9:..答案:(1)①A中一定含C、H两种元素,可能含氧元素,不合其他元素②A结构既有-COOH又有-OH④A结构中含有两个-COOH(4)a、c、e(5)a、h;b、g三、利用信息推断解答此类题时,对试题给予的信息进行分析,区分哪些是有用的信息,哪些是与解题无关的信息,一定要围绕如何利用信息这个角度来思考,对于信息方程式要观察旧化学键的断裂(位置)方式和新化学键的生成(位置)方式,反应物和产物结构上的差异。找出新信息与题目要求及旧知识之间的联系,同时解题过程中要不断地进行验证或校正。例设R为烃基,已知RX+MgRMgX(格林试剂)分析下列合成线路,回答有关问题。(1)以上①~⑦步反应中属于加成反应的是________。(2)写出A、D、E的结构简式:A_______,D_______,E_______。(3)分别写出第④和⑥步反应的化学方程式:④________________,⑥________________。解析:信息迁移题。关键是思考如何用信息,格林试剂就是直接把变成,再增加了烃基R,是一种延长碳链的方法,难点在于是否注意题目的暗示。D有6个C,B和CHO结合,则应观察出B为24XMgCHCHMgX,套用信息,则C的结构简式为2210:..答案:(1)①④⑦四、,在有机合成中,尤其是含有多个官能团的有机物的合成中属于难点,多种官能团之间会相互影响和相互制约,即当制备某一官能团或拼接碳链时,分子中已有的官能团或者被破坏,或者首先发生反应,因而造成在制备的过程中要把分子中已存在的某种官能团先用恰当的方法掩蔽而保护起来,在适当的时候再把它转变过来,从而达到合成的目的。常见需保护的情况。如“氧化时先保护”,“对加成时先保护-CHO”,“对苯环邻位(或对位)取代时先保护对位(或邻位)”,“氧化其他基团时先保护醛基”等等。”这点来寻求突破点。例66-羰基庚酸是合成某些高分子材料和药材的重要中间体,某实验室以溴代***环已烷为原料合成6-羰基庚酸。请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案(注明反应条件)提示:①合成过程中无机试剂任选,②合成反应流程图表示方法示例如下:ABC……H解析:这是一道有机合成题。本题中有几个重要信息①环状反应物最终生成链状生成物,判断断键位置,如何断键;②反应物为卤代烃的性质,发生一系列反应后断键;③生成物中有--、-COOH,说明是发生了氧化以后的产物,本题采用逆推法,很明显此处依信息碳碳键断裂并加氧,再考虑如何在环上形成双键,依据卤代烃的性质进行一系列反应,此题就可顺利完成。答案:11:..例在有机分析中,常用臭氧氧化水解来确定有机物中碳碳双键的位置与数目。如:(CH)C=CH-CH(CH)C=O+CHCHO323323已知某有机物A经臭氧氧化水解后发生下列一系列的变化:试回答下列问题:(1)写出有机物A、F的结构简式:A____________________,F____________________。(2)从B合成E通常要经过几步有机反应,其中最佳的次序应是____________________。、酸化、、水解、、酸化、、水解、酯化(3)写出下列变化的化学方程式:①I水解生成E和H:____________________,②F制取G:____________________。解析:观察I显然由两部分(E)和CHCOOH(H)反应而得,结合G的分子式逆推G为3CHCOOH,紧扣信息方程式键的断裂和生成方式,则F为CHCHOH,结合观察信息方程式前后,332知B的分子式为CHOBr,因B中一定有--”,对照E的结构(B→E碳链不变)知B为,75套用信息则A为,从B→E,若先把“-Br”变成“-OH”,则在“-CHO”氧化为“-COOH”的过程中,“”可能也被氧化,所以必须先使“-CHO”氧化为“-COOH”,再把“-Br”取代为“-OH”,酸化只是把“-COONa、-ONa”变为“-COOH和-OH”。答案:(1)(2)B12