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实验一__ 乙酰水杨酸的合成__ 实验综述实验一乙酰水杨酸的合成一、阿司匹林简介中文名称:阿斯匹林( 解热镇痛药) 阿司匹林( 退热药) 中文俗名: 醋柳酸、巴米尔、力爽、塞宁、东青等英文名称: Aspirin 拉丁名称: Aspirin 化学普通命名法:乙酰水杨酸, acetylsalicylic acid 化学系统命名法: 2-( 乙酰氧基) 苯甲酸 IUPAC 命名法: 2-ethanoylhydroxybenzoic acid 分子结构式为: C9H8O4 分子相对质量: 1 <B> 用途: 1. 解热镇痛药,用于发热、疼痛及类风湿关节炎等。 2 .是应用最早,最广和最普通解热镇痛药抗风湿药。具有解热、镇痛、抗炎、抗风温和抗血小板聚集等多方面的药理作用,发挥药效迅速, 药效肯定, 超剂量易于诊断和处理, 很少发生过敏反应。常用于感冒发热, 头痛、神经痛关节痛、肌肉痛、风湿热、急性内湿性关节炎、类风湿性关节炎及牙痛等。是《国家基本药物目录》列入的品种乙酰水杨酸也是其他药物的中间体。 3 .乙酰水杨酸是制备杀鼠剂中间体 4- 羟基香豆素的原料。 4 .杨酸与乙酸。微溶于水,溶于乙醇、***、***仿,也溶于氢氧化碱溶液或碳酸溶液,同时分解。常用的解热镇痛药。用于解热、镇痛、抗风湿,促进痛风患者尿酸的排泄,抗血小板聚集及胆道蛔虫治疗。 5 .用于制造室外及有强光照射的结构件、器械部件,如汽车车身、农机部件、电表和电灯罩、道路标记等。二合成工艺 1 老工艺早在 1853 年夏尔,弗雷德里克· 热拉尔(Gerhardt) 就用水杨酸与醋酸合成了乙酰水杨酸 CH3COOH H2O 2 新工艺阿斯匹林是由水杨酸( 邻羟基苯甲酸) 与***进行酯化反应而得的。水杨酸可由水杨酸甲酯, 即冬青油( 由冬青树提取而得) 水解制得。本实验就是用邻羟基苯甲酸( 水杨酸) 与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。反应式为: 主反应 HO COOHOH +(CH3CO)2O 3 O+CH3COOH 副反应 nO *m +(n-1)H2O O OH + (CH3CO)2+CH3COOH OH 3O OH 2 OH +H2O HO O OCOCH3 OO OH + OH HO O OCOCH3 ( ) 、乙酐(5ml ) ,滴入 5 滴浓硫酸,轻轻摇荡锥形瓶使溶解,在 80~90 ℃水浴中加热约 15min ,从水浴中移出锥形瓶,当内容物温热时慢慢滴入 3~5mL 冰水,此时反应放热,甚至沸腾。反应平稳后,再加入 40mL 水, 用冰水浴冷却, 并用玻棒不停搅拌, 使结晶完全析出。抽滤, 用少量冰水洗涤两次,得阿斯匹林粗产物。将阿斯匹林的粗产物移至另一锥形瓶中,加入 10mL 饱和 Na2CO3 溶液, 搅拌, 直至无 CO2 气泡产生, 抽滤, 用少量水洗涤, 将洗涤液与滤液合并,弃去滤渣。先在烧杯中放大约 5mL 浓盐酸并加入 l0mL 水,配好盐酸溶液,再将上述滤液倒入烧杯中,阿斯匹林复沉淀析出,冰水冷却令结晶完全析出, 抽滤,冷水洗涤,压干滤饼,干燥。注意事项:乙酰水杨酸受热后已发生分解,分解温度为 128 ~ 135 C, 因此重结晶时不宜长时