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华东理工大学高等有机化学：反应机理(华东理工大学)2.ppt

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E2 反应机理的立体化学 E2 反应机理的立体化学 C(sp 2 )-X 的 E2 消除反应机理练****β消除反应中的 E2 ’反应机理 E2 消除反应机理β消除反应中的 E1cb 反应机理 E1cb 反应机理(特点:两步完成,第一步是碱进攻酸性的 H原子,形成碳负离子。第二步是离去基团离去,形成新的π键。) (H原子的酸性很强,而且离去基团的离去性很弱时发生) β消除反应中的 E1cb 反应机理消除反应或取代反应的预测在C(sp 3)-X 化合物的反应中,以消除反应或取代反应进行主要取决于两个最主要因素:第一,亲核试剂的亲核性的强弱和含有孤对电子的化合物的碱性的强弱。第二,反应底物是否 Me、Bn 或是伯碳,仲碳,叔碳卤代烷烃。亲核性和碱性 1. 亲核性强,碱性弱的基团, 如: Br -, I -, R 2 S, RS, R 3 P, CN-, 丙二酸酯负离子等基团。 2. 亲核性强,碱性强的基团,如: RO -, R 2N - , RC ≡C -, Cl -。 3. 亲核性弱,碱性强的基团,如: t -BuO , i -Pr 2 NLi (LDA), (Me 3 Si) 2 NK (KHMDS), i- Pr , DBU, DBN, TMG.

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