第11章 芳香烃的化学性质
苯的结构
苯的亲核取代反应
苯的亲核取代反应定位规律
烷基苯的反应
稠环芳烃
非苯芳烃
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芳香烃
苯及其同系物、多苯环物及衍生物构成芳香族碳氢化合物简称芳香烃或芳烃。
芳香性
芳香烃比较稳定,苯环较容易进行取代反应,不容易进行加成反应和氧化反应,称为芳香性。
非苯芳烃
分子中不含苯环,但有芳香性的碳氢化合物称为非苯芳烃
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现代物理方法测得苯的结构为:苯分子的六个碳原子和六个氢原子都在同一个平面上,六个碳原子构成正六边形,C—C 键长为 nm,C—H 键长为 nm,键角 ∠CCH 及 ∠CCC 均为 120°.
苯分子模型
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凯库勒(Kekule)结构式
不能真实代表苯的化学性质:
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价键理论对苯结构的处理
杂化轨道理论认为苯环中碳原子为 sp2 杂化状态,三个 sp2 杂化轨道分别与另外两个碳原子的 sp2 杂化轨道形成两个 C—C σ键以及与一个氢原子的 s 轨道形成 C—H σ 键,没有杂化的 p 轨道相互平行且垂直于 σ 键所在平面,它们侧面互相重叠形成闭合大 π 键共轭体系。大π键的电子云像两个救生圈分布在分子平面的上下。
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共振论认为苯的结构是两个或多个经典结构的共振杂化体:
苯的氢化热比假想的 1,3,5-环己三烯的低 150 kJ·mol-1,称作共振能或离域能,体现了苯的稳定性。
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芳香化合物
具有特殊稳定性的不饱和环状化合物。
芳香性:
结构上-----一般都具有平面或接***面的环状结构,键长趋于平均化,并有较高的C/H比值。
性质上-----芳环一般都难以氧化、加成,而易于发生亲电取代反应。
芳香族化合物和芳香性
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苯环上的 C—H 键伸缩振动在 3030cm-1 附近,表现为中等强度吸收;苯环上 C=C 骨架振动在 1575~1625cm-1 与 1475~1525cm-1 处为中等强度。在 700~900cm-1 区内出现芳环上 C—H 键面外弯曲振动吸收峰,但环上相邻接氢的数目不同,吸收位置有差别,可用它区别同分异构体。
苯的 IR 谱
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单环芳烃的亲电取代反应
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总反应历程:
σ络合物的能量比苯高,不稳定,很容易从 sp3 杂化碳原子上失去一个质子,使该碳原子恢复成 sp2 杂化状态,再形成六个 π 电子离域的闭合共轭体系——苯环,生成取代苯。
亲电试剂 π络合物 σ络合物 取代苯
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