芳香烃和苯的同系物.ppt

芳香烃和苯的同系物
1
①②③④⑥
①③⑥
①⑥
一、有关概念：
分子里含有苯环的化合物称为芳香族化合物。在分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃。苯的同系物必含有一个苯环，在组成上比苯多一个或若干个CH2原子团。
2
二、苯的同系物：
可看成苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳香烃。
CH3
|
CH2CH3
|
CH3
|
|
CH3
|
CH3
CH3
|
CH3
CH3
H3C
H3C
甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 对-二甲苯(C8H10) 六***苯
(C12H18)
通式： CnH2n-6(n≥6)
只含有一个苯环，在分子组成上比苯多一个或若干个-CH2-原子团的一系列化合物。
3
三、苯的同系物化学性质
甲苯+高锰酸钾酸性溶液
二甲苯+高锰酸钾酸性溶液
用力振荡，必要时加热
现象：紫红色褪去
①氧化反应
实验：观察录像
反应机理：
|
—C—H
|
O
||
C—OH
|
酸性高锰酸钾溶液
4
H
|
—C—H
|
H
H
| |
—C—C—
| |
H
CH3
|
—C—CH3
|
CH3
×
CH3
|
—C—CH3
|
CH3
CH3
|
|
CH2—R
CH3
|
—C—CH3
|
CH3
HOOC
|
|
COOH
KMnO4/H+
烷基与苯环直接相连的碳原子上一定要直接连氢原子。
可用于鉴别苯与苯的同系物
5
②取代反应
CH3
|
|
NO2
CH3
|
NO2
O2N
+ 3HO-NO2
+ 3H2O
浓硫酸
100℃
2,4,6—三硝基甲苯
（TNT）
不溶于水的淡黄色针状晶体
黄色烈性炸药
6
讨论：
1、比较苯、苯的同系物（甲苯）、烯烃（己烯）的结构，叙述鉴别三者的方法。
烷基（***）与苯环的相互影响
苯环上的***可以与高锰酸钾反应，普通的***是不能与高锰酸钾反应
甲苯硝化时一次向苯环引入三个硝基，而苯只能引入一个硝基
2、分别写出甲苯与***气在光照和铁催化条件下反应的化学方程式。
7
四、常见的苯的同系物的获得
CH2CH3
|
+ CH2=CH2
催化剂
△
乙苯
试一试：你能写出苯与丙烯的化学方程式吗？
③加成反应
8
稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成
—CH2—
—
二苯甲烷(C13H12)
联苯(C12H10)
萘(C10H8)
蒽(C14H10)
多环芳烃
五、其它芳烃
9
CH2CH3
|
CH3
|
|
CH3
CH3
|
CH3
|
-CH3
-CH3
-CH3
CH=CH2
|
几种重要的芳香烃
( C8H10)
( C7H8)
( C10H8)
( C8H8)
10