芳香烃
专题三
有机化学基础
1
芳香族化合物
2
芳香族化合物的含义
历史含义:具有香味的物质
现实意义:名称沿用
现代含义:含苯环的的有机化合物
芳香烃:芳香族化合物的一种,
是芳香族碳氢化合物的简称,
又称“芳烃”
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联苯
萘
芳香烃
苯
邻二甲苯
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一、苯的物理性质
颜色
无色
气味
特殊气味
状态
液态
熔点
℃
沸点
℃
密度
比水小
毒性
有毒
溶解性
不溶于水,易溶于有机
溶剂。
5
苯的结构探究
C6H6
分子式
你能写出C6H6的可能具有的结构么?
1. CH≡C-CH2-CH2-C≡CH
2. CH3-C≡C-C≡C-CH3
3. CH2=CH-CH=CH-C≡ CH
4. HC≡C-CH2-CH2-C≡CH
5 ……
6
结论:6个H所处的环境完全相同
用1H核磁共振谱图分析
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苯的结构——凯库勒式
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
想一想:
苯的结构真的是单、双键交替吗?
如何证明?
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苯的结构探究
苯不能像烯烃那样使酸性KMnO4溶液褪色,也不能通过化学反应使溴水褪色。
1、用实验事实说明
往酸性KMnO4溶液中加入苯:
往溴水中加入苯:
上层无色,下层紫红色
上层橙色,下层无色
苯分子不存在独立的碳碳双键结构
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2、用苯的邻位二取代物验证
研究表明,邻二甲苯不存在同分异构现象。
如邻二甲苯
二取代产物只有三种:证明苯分子中不存在碳碳单双键交替结构
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