芳香烃的来源与应用.ppt

芳香烃的来源和应用
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重要有机化合物的原料 P52调查研究
苯
苯酚
硝基苯
苯***
环己烷
二***苯
***苯
苯乙烯
……
合成树脂
合成纤维
合成塑料
染料
医药
洗剂剂
炸药
……
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（一）苯的同系物
1、定义：只有一个苯环，苯环上氢原子被烷基
代替而得到的芳烃。CnH2n-6
CH3
|
CH2CH3
|
CH3
|
|
CH3
|
CH3
CH3
|
CH3
CH3
H3C
H3C
甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 对二甲苯(C8H10) 六***苯
(C12H18)
一、芳香烃的性质
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与苯相似，熔沸点随碳个数的增加而呈现规律性的变化
邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯的沸点的高低？
邻二甲苯（144℃）﹥间二甲苯（139℃） ﹥对二甲苯（138℃）
分子极性越强，沸点越高
2、苯的同系物理性质
4
3、苯的同系物化学性质
甲苯+高锰酸钾酸性溶液
二甲苯+高锰酸钾酸性溶液
用力振荡，必要时加热
现象：紫红色褪去
①氧化反应
实验：课本P52观察与思考
反应机理：
|
—C—H
|
O
||
C—OH
|
酸性高锰酸钾溶液
鉴别苯与苯的同系物
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H
|
—C—H
|
H
H
| |
—C—C—
| |
H
CH3
|
—C—CH3
|
CH3
×
CH3
|
—C—CH3
|
CH3
CH3
|
|
CH2—R
CH3
|
—C—CH3
|
CH3
HOOC
|
|
COOH
KMnO4/H+
结构要求：苯的同系物中，与苯环直接相连的碳原子上一定要连有氢原子。
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②取代反应
CH3
|
|
NO2
CH3
|
NO2
O2N
+ 3HO-NO2
+ 3H2O
浓硫酸
100℃
2,4,6—三硝基甲苯
（TNT）
不溶于水的淡黄色针状晶体
黄色烈性炸药
如果把100℃改为30℃呢？
(苯环上的氢被取代）
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比较苯、苯的同系物（甲苯）、烯烃（己烯）的鉴别方法。
烷基（***）与苯环的相互影响
苯环上的***可以与高锰酸钾反应，普通的***是不能与高锰酸钾反应
甲苯硝化时一次向苯环引入三个硝基，而苯只能引入一个硝基
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③加成反应
C
H
3
+
3H2
C
H
3
Ni
△
甲苯能使溴水褪色吗？
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3、常见的苯的同系物的获得
CH2CH3
|
+ CH2=CH2
催化剂
△
乙苯
试一试：你能写出苯与丙烯的化学方程式吗？
乙苯的用途（P53)
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