高三化学二轮复习——官能团的性质及有机化学知识总结.doc

有 机 物
官 能 团
代 表 物
主 要 化 学 性 质
烃
烷烃
C-C
甲烷
取代(***气、光照)、裂化
烯烃
C=C
乙烯
加成、氧化(使KMnO4褪色)、加聚
炔烃
C=C
乙炔
加成、氧化(使KMnO4褪色)、加聚
苯及其同系物
—R
苯
甲苯
取代(液溴、铁)、硝化、加成
氧化(使KMnO4褪色,除苯外)
烃
的
衍
生
物
卤代烃
—X
溴乙烷
水解(NaOH/H2O)、消去(NaOH/醇)
醇
—OH
乙醇
置换、催化氧化、消去、脱水、酯化
酚
—OH
苯酚
弱酸性、取代(浓溴水)、显色、
氧化(露置空气中变粉红色)
醛
—CHO
乙醛
还原、催化氧化、银镜反应、斐林反应
羧酸
—COOH
乙酸
弱酸性、酯化
酯
—COO—
乙酸乙酯
水解
重
要
的
营
养
物
质
葡萄糖
—OH、—CHO
/
具有醇与醛的性质
蔗糖
麦芽糖
前者无—CHO
前者有—CHO
/
无还原性、水解(产物两种)
有还原性、水解(产物单一)
淀粉
纤维素
(C6H10O5)n
后者有—OH
/
水解
水解
油脂
—COO—
/
氢化、皂化
氨基酸
蛋白质
NH2-、-COOH
—CONH—
/
***、酯化
水解
有机物官能团与性质
[知识归纳]
其中:
1、能使KMnO4褪色的有机物:
烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂
2、能使Br2水褪色的有机物:烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂
3、能与Na反应产生H2的有机物:醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖
4、具有酸性(能与NaOH、Na2CO3反应)的有机物:酚、羧酸、氨基酸
5、能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的有机物:
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖
6、既有氧化性,又有还原性的有机物:醛、烯烃、炔烃
7、能发生颜色(显色)反应的有机物:
苯酚遇FeCl3显紫色、淀粉遇I2变蓝、蛋白质遇浓***变黄、葡萄糖遇Cu(OH)2显绛蓝
[有机物间的相互转化关系]
图1:
图2:
[有机合成的常规方法]
:
①引入-X的方法:烯、炔的加成,烷、苯及其同系物的取代
②引入-OH的方法:烯加水,醛、***加氢,醛的氧化、酯的水解、卤代烃的水解、糖分解为乙醇与CO2
③引入C=C的方法:醇、卤代烃的消去,炔的不完全加成,*醇氧化引入C=O

:
①消除双键方法:加成反应
②消除羟基方法:消去、氧化、酯化
③消除醛基方法:还原与氧化

常见的有机反应类型有取代(包括酯化、水解)、加成、加聚、消去、氧化、还原等。能够发生各种反应类型的常见物质如下:
①烷烃、芳香烃与X2的反应
(1)取代反应 ②羧酸与醇的酯化反应
③酯的水解反应
①不饱与烃与H2、X2、HX的反应
(2)加成反应
②醛与H2的反应
(3)加聚反应:烯烃、炔烃在一定条件下的聚合反应。
(4)消去反应:某些醇在浓H2SO4作用下分子内脱水生成烯烃的反应。
—C—
H
O
(5)还原反应:含 C=C 、—C≡C—、
有机物与H2的加成反应。
①任何有机物的燃烧
(6)氧化反应 ②KMnO4与烯烃的反应
③醇、醛的催化氧化


类别
饱与一元
物的通式
官 能 团
代 表 物
主 要 化 学 性 质
醇
CnH2n+2O
(n≥1)
－OH
乙醇
CH3CH2OH
与Na反应生成H2、催化氧化生成醛、分子内脱水发生消去反应生成烯、与羧酸发生酯化反应。
酚
－OH
苯酚
具有弱酸性,与NaOH溶液发生中与反应。
醛
CnH2nO
(n≥1)
O
‖
—C—H
乙醛
O
‖
CH3—C—H
与H2发生加成反应生成醇,可被O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液氧化成羧酸。
羧酸
CnH2nO2
(n≥1)
O
‖
—C—OH
乙酸
O
‖
CH3—C—OH
具有酸的通性、能与醇发生酯化反应。
酯
CnH2nO2
(n≥2)
O
‖