第八章甾体及其苷类ppt课件.ppt

第七章甾体及其苷类STEROIDESANDGLUCOSIDES狰诛绘鹊窍菊宴猫丘哩抠斟庚技侯庚搭篮委篱圣蹲尉蛮岛竿吧沉椎冉谰砧第八章甾体及其苷类第八章甾体及其苷类SectionOneIntroduction天然广泛存在的一类化学成分,种类很多,包括动植物甾醇(也称固醇)、胆酸、维生素D、动物激素、肾上腺皮质激素、植物强心苷、蟾酥***、甾体生物碱、甾体药物、昆虫激素等。虽然这些成分来源不同、生理活性不同,但它们的化学结构中都具有甾体母核----环戊烷骈多氢菲。这类成分涉及到生理、保健、节育、医药、农业、畜牧业等多方面,对动植物的生命活动起着重要的作用。幻立蕉忌类揽撩瞩排丁儒粥艇灰努玖雌磺宜酋蛛绷伴咱诲危儿墩筷缓贞咏第八章甾体及其苷类第八章甾体及其苷类一、甾体的定义又名类固醇化合物(steroids),因其结构中都具有环戊烷骈多氢菲的甾核,1936年给这类化合物提出一个总称“甾体化合物”,“甾”字很形象化地表示了这类化合物的骨架,即在含有四个稠合环“田”字上面连有三个支链“〈〈〈”。C10、C13上各有一个***,称为角***。C17位有侧链。鸡袱吃报虾察僳生掇红嚼钒瑰癌犊瞻渔丙乞佩题贵勇谊悼醇农贮姚下霹蕴第八章甾体及其苷类第八章甾体及其苷类二、研究进展1903--1932年,甾醇及胆酸的研究阐明了甾体的碳架结构。1928--1960年,动物激素的发现和工业生产。1960--80年代末,避孕药物的合成及其应用与昆虫激素的发现。剪赠轻考匆崔尘呼叶诛皋伸夕葱吵疯祥啤柳甘疹服准佑硝木专亨邯堆酋铬第八章甾体及其苷类第八章甾体及其苷类三、基本结构和分类在甾体母核上,大都存在C3羟基,可和糖结合成苷。而C17侧链有显著差别,根据C17侧链结构的不同,可将天然甾类分为不同类型。嚼铱魏瞒毖耘萝形氛瘫蓑镶聂屠厢遥燃兽琳闲磷惶扼港秽舰筏竿票畜墨盗第八章甾体及其苷类第八章甾体及其苷类分类C17侧链A//DC21甾类羟***衍生物反反顺强心苷类不饱和内酯环顺、反反反甾体皂苷类含氧螺杂环顺、反反反植物甾醇脂肪烃顺、反反反昆虫变态激素脂肪烃顺反反胆酸类戊酸顺反反审****桩臂洗瞳蔷跑虱豹攫艺潮垂亡卓六屑肠森射果缉臃杀概玻诅倍稠碴殷第八章甾体及其苷类第八章甾体及其苷类甾体母核有七个手性碳原子,C5、C8、C9、C10、C13、C14、C17,故理论上应有27=128种光学异构体,但由于稠环的存在及其引起的空间阻碍,实际上可能存在的异构体大大减少,一般只以稳定的构型存在。:甾体化合物的四个环之间,每两个环以碳碳单键稠和时,可以是顺式的,也可以是反式的。A/B环有顺式(5-βH)或反式(5-αH)稠和。B/C环是反式稠和(8-βH/9-αH)。C/D环有顺式(14-βH)或反式稠和(14-αH)。衍瞎悼皮党摘汰邑熏郁货视番斜藕龙执槛器拜南颤晶札开绅湘岿止并呐抿第八章甾体及其苷类第八章甾体及其苷类(1)正系:A/B环为顺式,B/C反式,C/D反式,C5-H及C10-CH3处于环平面同一边,以粪甾烷(coprostane)为代表。锡迪轩摈锤倦雁东割鲜少兜忻旨妖串俺改匀端层陀抠彻雏秀钎腐续仕宙铂第八章甾体及其苷类第八章甾体及其苷类(2)别系或异系:A/B为反式,B/C反式,C/D反式。C5-H及C10-CH3不处于环平面同一边,以胆甾烷(cholestane)为代表。刀陷藐逢世绝役训恒隔度披支掐豌美少蜡兴谓韦惫始怀乘泛挪帚隧巳钩柄第八章甾体及其苷类第八章甾体及其苷类