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有机化学复****总结一、试剂的分类与试剂的酸碱性1、  自由(游离)基引发剂在自由基反应中能够产生自由基的试剂叫自由基引发剂(freeradicalinitiator),产生自由基的过程叫链引发。如:Cl2、Br2是自由基引发剂,此外,过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁***、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂。少量的自由基引发剂就可引发反应,使反应进行下去。2、亲电试剂简单地说,对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂(electrophilicreagent)。亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p轨道或d轨道,能够接受电子对的中性分子, 如:H+、Cl+、Br+、RCH2+、CH3CO+、NO2+、+SO3H、SO3、BF3、AlCl3等,都是亲电试剂。在反应过程中,能够接受电子对试剂,就是路易斯酸(Lewisacid),因此,路易斯酸就是亲电试剂或亲电试剂的催化剂。3、亲核试剂对电子没有亲合力,但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂(nucleophilicreagent)。亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子,如:OH-、HS-、CN-、NH2-、RCH2-、RO-、RS-、PhO-、RCOO-、X-、H2O、ROH、ROR、NH3、RNH2等,都是亲核试剂。在反应过程中,能够给出电子对试剂,就是路易斯碱(Lewisbase),因此,路易斯碱也是亲核试剂。4、试剂的分类标准在离子型反应中,亲电试剂和亲核试剂是一对对立的矛盾。如:CH3ONa+CH3Br→CH3OCH3 +NaBr的反应中,Na+和+CH3是亲电试剂,而CH3O-和Br-是亲核试剂。这个反应究竟是亲反应还是亲核反应呢?一般规定,是以在反应是最先与碳原子形成共价键的试剂为判断标准。在上述反应中,是CH3O-最先与碳原子形成共价键,CH3O-是亲核试剂,因此该反应属于亲核反应,更具体地说是亲核取代反应。二、反应类型三、有机反应活性中间体如果一个反应不是一步完成的,而是经过几步完成。则在反应过程中会生成反应活性中间体(activeintermediate)。活性中间体能量高、性质活泼,是反应过程中经历的一种“短寿命”(远小于一秒)的中间产物,一般很难分离出来,只有比较稳定的才能在较低温下被分离出来或被仪器检测出来(如三苯甲烷自由基),有机反应活性中间体是真实存在的物种。1、  碳自由基(carbonfreeradical)具有较高能量,带有单电子的原子或原子团,叫做自由基。自由基碳原子是电中性的,通常是SP2杂化,呈平面构型。能使其稳定的因素是P-π共轭和σ-P共轭。自由基稳定性的次序为: 在自由基取代、自由基加成和加成聚合反应中都经历自由基活性中间体。2、  正碳离子(carbocation)具有较高能量,碳上带有一个正电荷的基团,叫正碳离子,又称碳正离子。正碳离子通常是SP2杂化,呈平面构型,P轨道是空的。能使其稳定的因素有(1)诱导效应的供电子作用;(2)P-π共轭和σ-P共轭效应使正电荷得以分散。它是一个缺电子体系,是亲电试剂和路易斯酸。各种正碳离子的稳定性顺序为: 在亲电加成、芳环上亲电取代、SN1、E1、烯丙位重排反应中都经历正碳离子活性中间体。3、  碳负离子具有较高能量,碳上带一个负电荷的基团,叫碳负离子。烷基碳负离子一般是SP3杂化,