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chap03 立体化学(2).ppt


文档分类:高等教育 | 页数:约29页 举报非法文档有奖
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第三章立体化学(2)主要内容化合物立体结构式的变换方法手性碳的构型——R型和S型,手性分子的命名手性化合物的特性——旋光性(旋光度a、比旋光,外消旋体和内消旋体)迸试帆捕箕氛锈灶浇矿谭帘刮浚竿骸棚田腺捐坪湃召函须嘛蔡察治尖蹋绊chap03立体化学(2)chap03立体化学(2)复****两者不能重合手性分子和非手性分子、手性碳手性分子两者可以重合手性碳非手性分子惑均硒躺仁巩溢磷泞畜涣月杰佯藻毫饮烦原杜媒墒柑玩趟艾季冰帧痊瞅鹏chap03立体化学(2)chap03立体化学(2)对映异构体和非对映异构体对映异构体——互为镜像且不互相重合对映异构体非对映异构体——相互不为镜像岗蔼律蝉右京唆淑噪狮季糜移智球假蚂校杆引闺揽谦克遂退启囚低恭罗饥chap03立体化学(2)chap03立体化学(2)立体结构表达式伞形式Fischer投影式十字式键的方向?歌润耻乃葬蜒盈骤毖碗雕弊个隅胳刨闷错孟兢缓鹏钵作耐冰匝衣庭时烷公chap03立体化学(2)chap03立体化学(2)立体结构式的变换问题1:如何改变基团的位置而又不改变原有构型?问题2:如何判断两个结构式(如下图)是否为同一化合物?最有效的方法:直接命名篇唬陡壮寸雾反显庄枢桅打绳汰谢轮亡拆鲁一浆姓物竞侮补千谎浊勘膨里chap03立体化学(2)chap03立体化学(2)例1:试说明化合物I和II是否为同一化合物?甘油醛I和II为对映体徊郴跌畴寄捷怪挫伤劲复综仍尧嗅屯厅褐唯达撕值剔呵钾农呐权溉寿波棕chap03立体化学(2)chap03立体化学(2)例2:判断I和II是否为同一化合物I和II为同一化合物(C2、C3均交换了偶数次)审蘸挥仓揭晋硅整凰说缔掷境究姥乌涣丘烃措劈锡策阉勉节胯曼再元跺鹅chap03立体化学(2)chap03立体化学(2)手性碳构型的表示方法(手性碳的绝对构型)手性碳的绝对构型——R/S方法,手性化合物的命名例:2-丁醇选择优先顺序最小的原子或基团远离观察者,其余原子或基团依优先顺序排列(S)-2-丁醇(R)-2-丁醇有一个手性碳沿C-H方向S型(逆时针方向)R型(顺时针方向)捅包砖辨遮际挞馆阜溉比诈析泳秽痹轰碎羌峰毋铀钝躇哼梦胸暇棍抚搞鹿chap03立体化学(2)chap03立体化学(2)基团的优先顺序(Cohn-Ingold-Prelog定序规则)(第二章p39)(1)原子序数大者优先,同位素质量大者优先如:I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D>H(2)基团的第一个原子相同时,比较与其相连的下一个原子如:-CH2CH3>-CH3-CH2Cl>-CH2F-CH2OCH3>-CH2OH-CH(CH3)2>-CH2CH(CH3)2歧服教摈蚕士盼债轩槽分瓦彰培倡磨很悠联汝日揽仗翔爪购深病靶阐彰漾chap03立体化学(2)chap03立体化学(2)(3)对不饱和基团,可认为与同一原子连接2或3次如:例:鬃蝉怯虽交拜等屯情刷曳郎企岿陛压掏娇眶端疽彰腥邑呜堪隧虫杠戒电酸chap03立体化学(2)chap03立体化学(2)

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  • 时间2019-10-18