有机物分子中原子的共面共线问题
衡南二中胡必爱
有机分子中原子的共面共线是中学有机化学教学的一个难点。此类题目的解题思维方法如下:原子共面共线问题思维的基础:甲烷的正四面体结构;乙烯、苯、萘、蒽的平面结构;乙炔的直线结构。
甲烷的正四面体结构
在甲烷分子中,一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面,
其余两个氢原子分别位于平面的两侧,即甲烷分子中有且只有
三原子共面(称为三角形规则)。当甲烷分子中某氢原子被其
他原子或原子团取代时,该代替原子的共面问题,可将它看作
是原来氢原子位置。
其结构式可写成如图2所示。
左侧***和②C构成“甲烷分子。此分子中⑤H,①C,②C构成三角形。中间亚***和①C,③C构成“甲烷”分子。此分子中①C,②C,③C构成三角形,同理②C,③C,④H构成三角形,即丙烷分子中最多两个碳原子(①C,②C,③C)三个氢原子(④H,⑤H)五原子可能共面。
乙稀的平面结构
乙烯分子中的所有原子都在同一平面内,
键角为120°。
当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。
其结构式可写成如图4所示。
三个氢原子(①②③)和三个碳原子(④⑤⑥)
六原子一定共面。根据三角形规则[⑤C,⑥C,⑦H构成三角形]。
⑦H也可能在这个平面上。至少6个原子
(6个碳原子),至多10个原子[6个碳原子和4个氢原子(每个***可提供一个氢原子)]共面。
苯分子所有原子在同一平面内,
键角为120°。
当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内。
甲苯中的7个碳原子(苯环上的6个碳原子和***上的一个碳原子),5个氢原子(苯环上的5个氢原子)这12个原子一定共面。此外***上1个氢原子(①H,②C,③C构成三角形)也可以转到这个平面上,其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最多有可能是13个原子共面。
同理可分析萘分子中10个碳原子,8个氢原子18原子共面和蒽分子中14个碳原子,10个氢原子,共24个原子共面问题。
乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上,键角为180°。
当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。
H ②C ③C ④C四原子共线,***中的三个氢原子一定不在这条直线上。
此分子中①C ②C ③C ④H四原子一定在一条直线上。故该分子共有8个原子在同一平面上。再如: 其结构简式可写成
最少6个碳原子(因双键与双键之间的碳碳单键可以转动),最多10个碳原子共面。
再如:中11个碳原子,萘环上的6个氢原子共17个原子共面。亚***上的两个氢原子分别位于平面的两侧(①C ②C ③C构成三角形)。
巩固练****br/>1、大气污染物***里昂—12的化学式是CF2Cl2,下面关于***里昂—12的说法正确的是( )
A 没有固定的熔沸点 B 分子中的碳原子是饱和的
C 属于正四面体的空间结构 D 只有一种结构
2、下列分子中,含有极性共价键且呈正四面体结构的是( )
A 氨气 B 二***甲烷 C 四***甲烷 D 白磷
3、关于乙炔分子结构的描述错误的是( )
A、叁键键长小于乙烷中C—C单键长 B、分子中
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