新课标人教版选修五《有机化学基础》
第二章烃和卤代烃
第二节芳香烃
苯及苯的同系物
6/21/2018
苯的发现
1、19世纪30年代,欧洲经历空前的技术革命,煤炭工业蒸蒸日上。
2、不少国家使用煤气照明,人们发现煤气罐里常残留一些油状液体。
3、英国化学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣,他花了整整五年的时间从这种液体里提取了苯。
4、1825年6月16日,法拉第向伦敦皇家学会报告,发现一种新的碳氢化合物—苯。
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1、苯的物理性质
苯是无色,有特殊气味的有毒液体,℃, ℃,易挥发,比水轻,不溶于水,是重要的有机溶剂。
一、苯
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苯由碳、氢两种元素组成,% ,苯的相对分子质量为78。
请确定苯的分子式。
C6H6
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一、苯
C6H6
从苯的分子组成看,高度不饱和,苯应该具有不饱和烃的典型性质。如何用实验证明?
分子式
思考:
2mLKMnO4酸性溶液
2mL苯
振荡
2mL溴水
振荡
2mL苯
紫红色不褪去
橙黄色不褪去而转移到苯层
2、苯的结构
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(苯的凯库勒式)
H
C
H C
C
H
C H
C H
H C
结构式
结构简式
一、苯
真实结构
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苯分子的比例模型和球棍模型
一、苯
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一、苯
苯分子具有平面正六边形结构。
1、6个碳原子、6个氢原子均在同一平面上。
2、各个键角都是120 。
O
3、苯分子中的6个碳原
子之间的键完全相同,是一种介于单键和双键之间的特殊键。因此常用来表示苯分子。苯的结构使苯的性质比烯烃稳定。
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巩固练****br/> 1、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构?
①苯的邻位二***取代物只有一种
②苯不能使溴水褪色
③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
④经测定,苯环上碳碳键的键长相等,
×10-10m
⑤经测定,苯环中碳碳键的键能均相等
Cl
Cl
Cl
Cl
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3、苯的化学性质
1、氧化----在空气中燃烧
2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O
点燃
现象:火焰明亮,伴有浓烟。
2、取代反应
+ Br2
Fe
Br
+ HBr↑
*溴苯是密度比水大的无色液体
(1)卤代反应---苯跟溴的反应
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